Система циклов может содержать и несколько одинаковых гетероатомов. Например, вещество, молекула которого представляет собой пятичленный цикл с двумя определенным образом расположенными атомами азота, называется имидазолом.
Наиболее важное из веществ, в состав которых входит такой цикл,— это аминокислота гистидин; в ее молекуле имидазольный цикл находится в боковой цепочке.
Если же у гистидина отнять карбоксильную группу, получится гистамин. Он содержится в организме в очень небольших количествах и может оказывать очень сильное действие на различные органы. Например, он вызывает расширение мелких кровеносных сосудов, отчего падает кровяное давление. В то же время он вызывает сужение мелких бронхов в легких, то есть затрудняется дыхание. Он заставляет желудок активнее вырабатывать пищеварительные соки.
Все эти явления полезны, когда они происходят должным образом и в нужное время. Однако при некоторых условиях в организме вырабатывается слишком много гистамина. Когда это происходит, у людей появляются признаки сенной лихорадки или другие аллергические явления. Облегчить это заболевание можно, если ввести больному какое-нибудь вещество, способное нейтрализовать действие гистамина. Такие вещества, называются антигистаминными препаратами; они представляют собой третичные амины с довольно сложными молекулами и обычно содержат по меньшей мере два-три цикла, которые часто являются гетероциклами.
Несколько лет назад было весьма модно применять антигистаминные препараты против насморка. Насморк многим напоминает сенную лихорадку, и на этом основании был сделан вывод, что лекарство, приносящее облегчение в одном случае, должно помогать и в другом. Однако из этого ничего не вышло: простудный насморк — это совсем не то же самое, что сенная лихорадка, и лекарства, помогающие от нее, при простуде бессильны.