Существуют системы циклов, которые содержат не один, а несколько гетероатомов. Например, в состав пятичленного цикла кроме атома азота может входить еще и атом серы.
Это соединение называется тиазолом.
Одно из соединений, содержащих такой цикл, хорошо всем нам знакомое со времени второй мировой войны — пенициллин.
История этого важнейшего вещества — еще один пример случайного открытия, какие время от времени происходят в науке. В 1928 году английский врач Александр Флеминг выращивал культуры микробов в плоских сосудах— так называемых чашках Петри. В некоторые из этих культур случайно попали споры обычной плесени, которая растет на хлебе.
Но вместо того чтобы выбросить эти культуры, решив, что они просто испорчены, Флеминг заинтересовался ими. Он заметил, что вокруг каждой споры плесени образовалось прозрачное пятнышко, где микробы не развивались. Очевидно, в плесени содержалось что-то такое, что не давало бактериям расти. Это «что-то» впоследствии и оказалось пенициллином. Флеминг опубликовал свое открытие и в 1945 году был вознагражден за свою наблюдательность Нобелевской премией. Благодаря этой наблюдательности ученого было спасено множество человеческих жизней.
К 1939 году английские химики получили из этой плесени первые препараты пенициллина. В 1941 году он был впервые испытан на больных и оказался в высшей степени эффективным. Во время войны и в Англии, и в Америке полным ходом развернулось изучение строения пенициллина, и к 1945 году оно было окончательно установлено.
Молекула пенициллина содержит тиазольный цикл, сконденсированный с четырехчленным циклом. К тиазольному циклу присоединены две метильные группы и одна карбоксильная, а к четырехчленному — амидная группа.
К этой амидной группе могут присоединяться другие группы, и в результате получаются разные пенициллины с несколько различными свойствами. Самый распространенный из них содержит в своей молекуле бензольный цикл, присоединенный к амидной группе углеродным мостиком. Его называют бензилпенициллином.
Сульфонамиды появились десятью годами раньше, чем пенициллин, но это были целиком синтетические вещества. Пенициллин же вырабатывают живые организмы, и это антибиотик — первый из всех известных антибиотиков. В отличие от некоторых важных антибиотиков, открытых позже, пенициллин почти безвреден для человека, и его можно вводить большими дозами — миллионами единиц.
Соединения, подобные витаминам или антибиотикам оказывают сильное действие на организм в ничтожных количествах. Если бы дозы таких веществ измерять их массой, врачам пришлось бы иметь дело со смехотворно малыми числами. Чтобы избежать этого, считается, что в одном миллиграмме чистого бензилпенициллина содержится 1667 единиц действия. Работать с этими единицами уже гораздо удобнее. Двух с половиной единиц на 25 мл крови вполне достаточно, чтобы уничтожить микробы, чувствительные к пенициллину. (Конечно, к пенициллину чувствительны далеко не все микробы).