Значение азота

Диамины и птомаины

Соединение холин

Сложные липиды

Адреналин и норадреналин

Бензольные кольца

Структура кокаина

Ненужные отбросы и чудодейственные лекарства

Распространение антибиотиков

Внутренний скелет

Набор кирпичиков

Боковые цепи молекул

Волокна и соединения

Белковые волокна

Волокна шерсти

Собственные белки

Хрупкие молекулы

Кровь и пища

Детские болезни

Полноценные белки

Вторые профессии аминокислот

Значение ферментов

Универсальные аминокислоты

Глутаминовая кислота

Различия витаминов

Витамины группы В

Азот удваивает связи

Азот утраивает связи

Соединения азота

Тринитрат глицерина

Динамитные шашки

Китритная группа

Заменитель слоновой кости для биллиардных шаров

Нитрогруппы и бензольные кольца

Атом серы

Сульфгидрильные группы

Мочевые камни

Свободные радикалы и лучевая болезнь

Дисульфидный мостик

Атом кислорода

Трехуглеродная цепочка

Полисульфидный каучук

Дисульфид углерода

Бисульфатные группы

Сульфонамидная группа

Молекулы фолиевой кислоты

Сульфонамидная группа

Сахарин

Фосфорная кислота

Дифосфатные или трифосфатные группы

Магическая пуля

Атомы золота и серебра

Металлоорганическое соединение мербромин

Гомоциклические и гетероциклические соединения

Значение гетероциклов

Гетероциклические соединения

Гетероциклические кольца

Бензопирановое кольцо

Свойства витамина Р

Флуоресцирующая окраска

Пирролидиновый цикл

Протопорфирин IX

Роль гемоглобина

Порфириновое ядро

Ход фотосинтеза

Цианкобаламин

Недостаток гемоглобина

Серотонин и триптофан

Изоиндольные ядра

Первые лекарства

Алкалоидоносные растения

Никотиновая кислота

Заболевание пеллагра

Никотин

Пиридоксин

Лекарство из Южной Америки

Лекарства из грибов

Алкалоиды спорыньи

Самые опасные лекарства

Молекула морфина

Тропановое ядро

Первые препараты пенициллина

Имидазольный цикл

Витаминные образования

Снотворные таблетки

Пиримидиновые соединения

Кофе и подагра

Птеридиновое ядро

Производные изоаллоксазина

Новый тип цепей

Нуклеиновые кислоты

Молекулы, которые управляют жизнью

Живые молекулы

Оплодотворенное яйцо

Хромосомные белки

Устройство вирусов



















Его название происходит от названия алкалоида хинина — вещества с весьма поучительной историей. Когда-то он был единственным лекарством от малярии, позволявшим если не вылечиваться, то, по крайней мере, избавляться от самых тяжелых ее симптомов. Малярия и в наши дни одна из самых серьезных болезней в мире. Только в Индии от нее каждый год умирает не менее миллиона человек, и неизвестно, сколько еще страдает от ее последствий. Разносчиками малярии являются комары определенного вида. Поэтому с малярией можно бороться, уничтожая места их выплода и применяя инсектициды. Но в менее развитых и наиболее перенаселенных странах, особенно в жарком климате, малярия остается одним из самых опасных заболеваний.

Когда испанцы впервые попали в Перу, они обнаружили, что местные жители, чтобы облегчить приступы малярии, жуют кору какого-то дерева (само слово «хинин» происходит от слова «кора» на языке перуанских индейцев). Испанцы попробовали это лекарство и убедились, что оно помогает. В 1639 году им вылечили жену испанского вице-короля Перу — графиню де Цинхон. С тех пор дерево, которое давало эту кору, получило название цинхонового, а еще один алкалоид, обнаруженный в его коре и очень похожий на хинин, но в пять раз менее активный, был назван цинхонином.

В состав молекулы хинина входит хинолиновое ядро. Оно присоединено еще к одному двойному циклу довольно сложного строения, о котором мы здесь говорить не будем.

Со временем запасы сырья для добычи хинина в Южной Америке были истощены, но цинхоновые деревья были вывезены в Ост-Индию и там прекрасно принялись. К началу первой мировой войны почти весь хинин поставляла Ява. А когда Германия была отрезана от моря английской блокадой, немецким химикам пришлось искать синтетическое лекарство от малярии. Неплохих результатов удалось добиться с некоторыми синтетическими соединениями, содержащими в своих молекулах хинолиновое ядро. Одним из таких соединений был плазмохин — его молекула почти (хотя и не совсем в точности) похожа на молекулу хинина, в которой второй двойной цикл разорван и заменен прямой цепью. Вот еще один пример того, как природное соединение с лечебными свойствами послужило образцом для создания синтетического лекарства более простого строения.

А во время второй мировой войны проблема встала перед Америкой, потому что ввоз хинина из Ист-Индии, оккупированной Японией, прекратился. К тому же американские войска вели боевые действия в тропиках, где малярия представляет большую опасность, чем в самих Соединенных Штатах.

Лекарства типа плазмохина в то время в США не применялись. Вместо них использовался хинакрин, в состав молекулы которого входят три цикла: пиридиновый и сконденсированные с ним, по одному с каждой стороны, два бензольных.

Вещество, молекула которого состоит только из трех таких циклов, называется акридином. А чтобы получить из него хинакрин, нужно к среднему циклу присоединить длинную боковую цепь, похожую на развернутый двойной цикл хинина.

Синтетические противомалярийные препараты оказались в некоторых отношениях даже лучше хинина и уж во всяком случае дешевле его. И после второй мировой войны хинин постигла та же судьба, что и шелк: люди научились прекрасно без него обходиться.


Rambler's Top100