Вообще говоря, гетероциклические соединения, кольца которых легко разрываются, часто не относят к гетероциклическим. Например, сахарин на самом деле гетероциклическое соединение с двумя гетероатомами — азотом и серой. Однако в дальнейшем мы будем иметь дело только с такими соединениями, у которых кольца достаточно стабильны и которые поэтому можно считать «истинными» гетероциклическими соединениями.

Если кислородный атом в фурановом цикле заменить на атом серы, то получится соединение, которое называется тиофеном. По своим свойствам он очень близок к бензолу. Когда из нефти выделяют бензол, при этом одновременно выделяется и тиофен, так что если не принимать специальных мер предосторожности, бензол будет обязательно загрязнен незначительной примесью тиофена. До 1882 года химики ничего об этом не знали. Больше того, они придумали специальную реакцию на бензол, которая на самом деле была реакцией на примесь тиофена в бензоле, и в течение многих лет не замечали ничего неладного.

В нефти вместе с обычными углеводородами содержатся и некоторые простые гетероциклические соединения. Тиофен — самое важное из них.

Реакцией на то или иное соединение называют реакцию, позволяющую обнаружить определенные атомы или атомные группировки в составе неизвестных веществ, даже когда эти атомы или группировки присутствуют в них в очень малых количествах. Обычно такая «реакция» состоит в добавлении к пробе неизвестного вещества небольших количеств определенного соединения или нескольких соединений. Иногда сразу получают ответ. Но чаще смесь приходится нагревать, или прибавлять к ней кислоты, или делать что-нибудь еще, чтобы произошла реакция. При этом если атомы или атомные группировки, которые вы ищете, присутствуют в веществе, они соединяются с добавленными реактивами, что обычно дает заметные результаты,— например, появляется яркая окраска. Если же искомых атомов в веществе нет, то ничего не происходит. Например, так называемая «реакция на бензол, состоит в том, что неизвестное вещество взбалтывают с крепкой серной кислотой, а потом добавляют немного соединения, называемого изатином. Если в веществе присутствует бензол, смесь станет ярко-голубой, а если нет — останется бесцветной.

И все было бы хорошо, если бы не одно обстоятельство: с изатином реагирует как раз тиофен, содержащийся в бензоле в виде примеси, и именно его-то присутствие, а не присутствие бензола и приводит к таким результатам.

Но вот что однажды случилось. В 1882 году немецкий химик Виктор Мейер демонстрировал своим студентам эту реакцию. Он взял пробу бензола, который был получен не из нефти, а из чистой бензойной кислоты. Это тот редкий случай, когда бнзол вообще не может содержать тиофен. И реакция не получилась! (Поскольку Виктор Мейер был известным химиком и так как немецкие химики вообще, как правило, имеют о себе высокое мнецие, он, вероятно, был сильно смущен и этим, должно быть, доставил немалое удовольствие студентам.) К счастью, Мейер не оставил этот случай без внимания, начал выяснять, почему же не получилась реакция, и таким образом открыл тиофен. Из этого можно сделать вывод. В научных исследованиях следует особое внимание обращать на те эксперименты, которые почему-то не получаются. Именно они и могут оказаться самыми ценными.