Значение азота

Диамины и птомаины

Соединение холин

Сложные липиды

Адреналин и норадреналин

Бензольные кольца

Структура кокаина

Ненужные отбросы и чудодейственные лекарства

Распространение антибиотиков

Внутренний скелет

Набор кирпичиков

Боковые цепи молекул

Волокна и соединения

Белковые волокна

Волокна шерсти

Собственные белки

Хрупкие молекулы

Кровь и пища

Детские болезни

Полноценные белки

Вторые профессии аминокислот

Значение ферментов

Универсальные аминокислоты

Глутаминовая кислота

Различия витаминов

Витамины группы В

Азот удваивает связи

Азот утраивает связи

Соединения азота

Тринитрат глицерина

Динамитные шашки

Китритная группа

Заменитель слоновой кости для биллиардных шаров

Нитрогруппы и бензольные кольца

Атом серы

Сульфгидрильные группы

Мочевые камни

Свободные радикалы и лучевая болезнь

Дисульфидный мостик

Атом кислорода

Трехуглеродная цепочка

Полисульфидный каучук

Дисульфид углерода

Бисульфатные группы

Сульфонамидная группа

Молекулы фолиевой кислоты

Сульфонамидная группа

Сахарин

Фосфорная кислота

Дифосфатные или трифосфатные группы

Магическая пуля

Атомы золота и серебра

Металлоорганическое соединение мербромин

Гомоциклические и гетероциклические соединения

Значение гетероциклов

Гетероциклические соединения

Гетероциклические кольца

Бензопирановое кольцо

Свойства витамина Р

Флуоресцирующая окраска

Пирролидиновый цикл

Протопорфирин IX

Роль гемоглобина

Порфириновое ядро

Ход фотосинтеза

Цианкобаламин

Недостаток гемоглобина

Серотонин и триптофан

Изоиндольные ядра

Первые лекарства

Алкалоидоносные растения

Никотиновая кислота

Заболевание пеллагра

Никотин

Пиридоксин

Лекарство из Южной Америки

Лекарства из грибов

Алкалоиды спорыньи

Самые опасные лекарства

Молекула морфина

Тропановое ядро

Первые препараты пенициллина

Имидазольный цикл

Витаминные образования

Снотворные таблетки

Пиримидиновые соединения

Кофе и подагра

Птеридиновое ядро

Производные изоаллоксазина

Новый тип цепей

Нуклеиновые кислоты

Молекулы, которые управляют жизнью

Живые молекулы

Оплодотворенное яйцо

Хромосомные белки

Устройство вирусов



















Самое известное простое соединение — фурфуральдегид (часто называемый просто фурфуролом), который получают из соломы и отрубей — внешних оболочек семян зерновых культур, например пшеницы или риса. Его молекула содержит фурановое кольцо, в котором к одному из атомов углерода, соседнему с атомом кислорода, присоединена альдегидная группа. По-латыни отруби называются «фурфур»— от этого слова и происходят названия как фурфуральдегида, так и фуранового кольца.

Несмотря на столь скромное происхождение, фурфуральдегид служит одним из важнейших исходных продуктов в производстве знаменитого нейлона.

Однако не только этим объясняется то огромное значение, какое имеют эти два гетероцикла. Самое главное — это то, что именно из них состоят молекулы углеводов. В молекулах таких простых сахаров, как глюкоза или галактоза, содержится шесть атомов углерода, и обычно их рисуют расположенными по прямой линии. Но это не совсем правильно. На самом деле углеродные цепи глюкозы и галактозы замкнуты в кольца — кислород одной из гидроксильных групп присоединяется к углероду концевой альдегидной группы, и образуется пирановый цикл. Правда, в нем нет двойных связей, и к каждому атому углерода присоединены гидроксилы, но само кольцо состоит из пяти атомов углерода и одного атома кислорода, а это и есть скелет пиранового цикла.

Другие сахара могут тем же способом образовывать фурановый цикл. Например, молекулы сахарозы — обычного сахара, который мы употребляем в пищу,— состоят из пиранового и фуранового циклов, соединенных эфирной связью. Крахмал и целлюлоза представляют собой длинные цепочки пирановых циклов. Ведь и фурфуральдегид добывается из смолы и отрубей, так как в них содержатся молекулы углеводородов, состоящие из пирановых и фурановых циклов.

Ну а почему же тогда в формулах сахаров атомы углерода обычно изображают вытянутыми в прямую линию? Дело в том, что фурановые и пирановые циклы в молекулах сахаров очень легко разрываются, так что химические свойства у сахаров почти такие же, какие были бы у соединений с прямой углеродной цепочкой. На первых порах химики вообще считали, что эти цепочки прямые, и лишь со временем убедились, что это циклы.


Rambler's Top100