Цистеин может конденсироваться с двумя другими аминокислотами — глутаминовой кислотой и глицином, образуя трипептид, который называют глутатионом. Он тоже играет важную роль в действии определенных ферментов и является, вероятно, самым важным для организма из всех небольших пептидов.

В результате атом серы оказывается присоединенным к карбонильной группе — такое сочетание атомов называется ацилмеркаптановой группой.

Это сочетание атомов обладает большим запасом энергии, потому что, когда оно подвергается гидролизу, энергии высвобождается необычно много. Химики в настоящее время полагают, что, когда жиры и углеводороды окисляются с выделением энергии, эта энергия запасается именно в виде ацилмеркаптановых групп.

Это не совсем то же самое, что конденсация с образованием ацилмеркаптановой группы. Здесь выделяется не молекула воды, а молекула водорода. Такая реакция называется реакцией дегидрогенизации.

Когда таким способом реагируют между собой две молекулы цистеина, то в результате они оказываются соединенными друг с другом образовавшейся дисульфидной группой. Получается нечто вроде двуглавой аминокислоты, у которой на обоих концах по аминогруппе и карбоксильной группе, а посередине дисульфидная группа.

Такую двуглавую аминокислоту называют цистином; она очень часто встречается в составе белков. Из всех аминокислот, входящих в состав белков, цистин хуже всех растворяется в воде. Этому обстоятельству мы обязаны его открытием.

Дело в том, что иногда у человека происходит утечка из организма через почки некоторых аминокислот. Это не особенно опасно, и человек мог бы даже об этом не знать, если бы в числе таких аминокислот не было цистина. Если остальные аминокислоты, попадающие в подобных случаях в мочу, растворимы в воде, то цистин нерастворим. В результате в моче у таких больных нередко оказывается больше цистина, чем может в ней содержаться в растворенном виде.

Цистин выпадает в осадок в виде крохотных кристалликов, которые потом могут срастаться в «камни». В конце концов такие камни оказываются в мочевом пузыре и могут причинять человеку немалые страдания.

Именно в таком камне английский химик У. X. Уолластон в 1810 году обнаружил цистин, и само это название происходит от греческого слова, означающего «пузырь». Из всех аминокислот, входящих в состав белка, цистин был открыт первым, но о том, что он может содержаться в белках (а не только в мочевых камнях), химики узнали только в 1899 году.