Нитрогруппы (вспомните — это совсем не то же самое, что нитратные группы!) часто присоединяются к бензольным кольцам. Самый простой пример такого соединения — нитробензол, молекула которого представляет собой бензольное кольцо с одной нитрогруппой. Нитробензол ядовит, но не взрывчат.

Однако если к бензольному кольцу присоединена не одна, а несколько нитрогрупп, вероятность того, что такое вещество окажется взрывчатым, повышается. Например, молекула тринитрофенола представляет собой бензольное кольцо, к которому присоединены гидроксильная группа и три нитрогруппы. Три нитрогруппы так влияют на гидроксильную группу, что ее атом водорода становится очень подвижным и легко отщепляется в виде иона водорода. Поэтому тринитрофенол — более сильная кислота, чем фенол. Этим объясняется и его обычное название — пикриновая кислота.

Пикриновая кислота — это твердое вещество желтого цвета, очень горькое на вкус (его название происходит от греческого слова, означающего «горький»). Когда азотная кислота приходит в соприкосновение с белком или с каким-нибудь веществом, содержащим белок (например, с человеческой кожей), фенольные группы, присутствующие в боковой цепи аминокислоты тирозина, присоединяют к себе нитрогруппы. Образуются соединения, родственные пикриновой кислоте, и белок (или кожа) желтеет. Некоторое время спустя желтый цвет кожи переходит в грязно-серо-бурый, но этот цвет держится до тех пор, пока эта часть кожи не сотрется. Во многих книгах можно прочитать про «пожелтевшие от кислот пальцы химика»,— именно это и имеют в виду их авторы.

Если в молекуле пикриновой кислоты вместо гидроксильной группы присутствует метильная, то такое соединение носит название тринитротолуола. Это сильное взрывчатое вещество. (Сама пикриновая кислота — тоже взрывчатое вещество, но похуже.) Тринитротолуол — одно из самых важных боевых химических взрывчатых веществ. Вы, вероятно, часто встречали обычное его название — тротил.

Во второй мировой войне даже еще большую роль сыграло близкое к нему соединение — циклонит. Однако к концу войны все обычные взрывчатые вещества отошли далеко на задний план по сравнению с атомной бомбой.

В живых тканях до сих пор удалось обнаружить лишь одно нитросоединение — это антибиотик, получаемый, как обычно, из плесени. Его научное название — хлорамфеникол, а торговое — хлоромицетин. Он отличается довольно заметной токсичностью и не так широко используется в медицине, как различные тетрациклины.

Между прочим, в названии «хлорамфеникол» есть одна странность. «Хлор» говорит о присутствии атомов хлора, «ам» означает, что в веществе есть амидная связь, «фен» напоминает о бензольном кольце, а «ол» свидетельствует о наличии гидроксильных групп. В общем, в этом названии упоминается все, за исключением нитрогруппы,— а ведь ее-то присутствие и есть то необычное, что отличает это соединение от других...